Alquinos

 

LOS ALQUINOS

Los alquinos son compuestos insaturados alifáticos, con moléculas lineales que presentan una hibridación sp formando 180° entre sus enlaces; la unión entre los carbonos se caracteriza por estar formado por un enlace tipo sigma (σ) y dos enlaces pi (π) su fórmula general es CnH2n-2, la molécula más simple de los alquinos es el etino o mejor conocido comúnmente como acetileno, el cual contiene dos átomos de carbono y al sustituirse en la formula general da como resultado C2H2(2)-2 = C2H2.

 Nomenclatura

1. Se identifica y se enumera el extremo más cercano al triple enlace, nombrando a la cadena con los prefijos numerales, seguido de ino, según corresponda. 

2. Se nombran y se identifican los sustituyentes 

2.          .  3. Se asigna el número de la posición de cada sustituyente  

    4. Se unen los nombres respetando el orden alfabético, tomando en cuenta, el lugar de posición del triple enlace.

Fórmulas de alquinos comunes

Los tres primeros alquinos de la figura 4.6 son (etino, propino, butino) son gaseosos a presión y a temperatura ambiente; del pentano al compuesto 15 átomos de carbono son líquidos y a partir de la molécula 16 átomos de carbono son sólidos.

 Estructura tridimensional

Las características que se destacan del triple enlace del alquino, es su hibridación sp o lineal, ya que la combinación entre sus enlaces s y p dejan como resultado dos orbitales híbridos sp sigma (σ) y dos orbitales no hibridados p que forman enlaces pi (π); estos formarán un traslape lateral, lo que permite explicar por qué los alquinos tienen un ángulo de 180° y su forma lineal. Mientras que los orbitales 2p no hibridados formarán el triple enlace, se acomoda su estructura de manera lateral para mayor estabilida.

Alquenos

 ALQUENOS

Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dadas las propiedades que presentan, además se caracterizan por presentar una hibridación Sp²

Utilizando el prefijo “eno”

Los ángulos entre enlaces forman 120º y la unión entre átomos de carbono se caracteriza por tener un enlace tipo sigma(o) y otro tipo pi (π) como se muestra en la figura:

•       Se siguen las mismas reglas que los alcanos para nombrar los alquenos según la IUPAC con el prefijo numeral; met, et, but, pro, pent, entre otros, seguido el sufijo “eno” este indica la presencia del doble enlace.

•       Su formula general es CnH2n.

•       La nomenclatura de los alquenos se basa en el número de átomos de carbono en la cadena principal y la posición del enlace doble.

Alquenos más comunes 

En algunos alquenos es fácil indicar su estado de agregación y su propiedad física de acuerdo a sus átomos, ejemplo, los tres primeros compuestos (eteno, propeno, buteno)

son gases a presión los demás son líquidos, a partir de la molécula de 16 átomos de carbono en adelante son sólidos

 

Alquenos ramificados o derivados.

Para nombrar alquenos con una cadena más larga o más complejos se usan las siguientes reglas:

1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga un doble enlace.

2.     A continuación, se debe numerar por el extremo que quede más cerca al doble enlace, por ejemplo, para el 3-etil-3metil-1-hexeno se realiza lo siguiente.

3. Se identifican los sustituyentes y la posición que ocupan en la cadena principal.

 

4. Para nombrar al compuesto se coloca en orden alfabético los sustituyentes con el número que les corresponde en la cadena, separado por guiones y por último se coloca el número de la posición del doble enlace seguido del nombre que le corresponde al número de carbonos de la cadena y la terminación eno.

3.1   Estructura tridimensional.

 

Una de las características más importantes dentro del doble enlace es su hibridación sp2, que representa la combinación del orbital s y 2p como orbitales degenerados y un orbital p no hibrido, lo que permite explicar porque se pueden representar 3 enlaces simples o sigma (σ) y un enlace pi (π). La formación del enlace tipo pi con dos átomos de carbono se logra por el traslape lateral de los orbitales p no híbridos. En el caso de los 3 enlaces σ que se forman para esta hibridación, el ángulo entre los enlaces es de 120° y no se toman en cuenta los lóbulos del enlace π; los alquenos presentan una estructura plana tal y como se observa en la figura 3.8.

 

3.1   Isomería geométrica.

 

Otra de las consecuencias por su hibridación sp2 en el caso de los alquenos, es la isomería geométrica que se refiere a una posición relativa de los sustituyentes de un doble enlace en relación misma al doble enlace, como es el caso del 2-buteno, un hidrocarburo de cuatro carbonos, en donde podemos marcar al doble enlace como el centro de la estructura y como sustituyentes a los dos metilos restantes. En este sistema es posible plantear dos estructuras geométricas, una en donde los metilos se encuentran del mismo lado del doble enlace que denominaremos isomería Z, la otra estructura posible es que los metilos se encuentren en lados opuestos al doble enlace y en este caso denominaremos como isomería E, tal y como se muestra en la Figura 3.9.

3.5.1   Dienos.

 

Las reglas que se utilizan para nombrar a los dienos son similares a la de los alquenos, ya que se debe seleccionar la cadena más larga que contiene los dobles enlaces; los sustituyentes unidos a la cadena se enumeran y se nombran; y al final se nombra a la cadena principal, iniciando con el número menor la posición de los dobles enlaces. A continuación, se muestran ejemplos representativos de los dienos:

·         Dienos aislados o no conjugados, donde los dobles enlaces se encuentran separados por un carbono con hibridación sp3. No existe movimiento de los electrones ni estructuras resonantes, como se muestra en la figura 3.11.

     

·         Dienos conjugados, en el cual los dos dobles enlaces se encuentran separados por un enlace sencillo, en donde todos los carbonos presentan una hibridación sp2. Existe movimiento de sus electrones a través de sus enlaces y también hay presencia de estructuras resonantes, tal como se muestra en la figura 3.12.

     

3.5.1   Trienos.

 

En el caso de un hidrocarburo con tres dobles enlaces se les conoce de forma genérica como trieno, los cuales siguen las mismas indicaciones para ser nombrados que los dienos. Un ejemplo de un compuesto que presenta 3 dobles enlaces en las posiciones 1,3,5 y con una cadena de 6 carbonos el nombre que se le asigna es 1,3,5-hexatrieno, como el compuesto “(a)” y el 1,2,6-heptrieno, compuesto “(b)” de la Figura 3.13.

3.1   Radicales de alquenos.

 

En el caso de los alquenos es muy difícil nombrar radicales, sin embargo, es posible identificar dos radicales, los cuales son nombrados por sus nombres comunes, como el grupo vinilo y el grupo alilo, los cuales se pueden observar en la Figura 3.14.

       

vinilo                            Alilo

3.1   Cicloalquenos.

 

Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen en su molécula al menos un doble enlace. Para nombrarlos se debe anteponer la partícula ciclo, seguido del término del alqueno y su fórmula general es CnH2n-2. En la Figura 3.15 se muestran algunos de estos ciclos; es importante hacer notar que la fórmula sólo corresponde a ciclos con un doble enlace ya que la fórmula también corresponde a alquinos.

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